摘要：从人的感情来说，吴用对晁盖本来就是只有利用而已，从来也没有真正从内心把晁盖尊为主子，所以，不存在背叛之说；从客观形势来说，晁盖在梁山上被宋江取而代之，是梁山形势发展的选择，吴用只不过是顺应了这种形势而已。
吴用笑道：“小生见刘兄赶得来跷蹊，也猜个七八分了。——《水浒传》第十四回
（1）
智取生辰纲故事一开始就错了。
不管是谁，在听到刘唐这样流浪江湖的光棍说，放弃你眼前的一切，和我一起智取生辰纲吧！都会觉得刘唐的话完全不靠谱。但是晁盖居然信了。于是我们看到，打劫生辰纲的人，三阮是赌徒原本没家产；
刘唐行走江湖连行李都没有；白胜就是个光棍；公孙胜是道士，不管犯下多大罪名，回去找罗真人就行；吴用是村里的教书先生，平日里靠晁盖养活的。
于是七星聚义的故事显然就是七个无产阶级坑地主的故事嘛！打劫生辰纲以后，只有晁盖真亏了，其他人都是血赚。而晁盖之所以想智取生辰纲，刘唐的话只是一个诱因，吴用的帮忙，才让晁盖真正下马。
那么问题来了，吴用为什么会支持智取生辰纲？
吴用的出场是雷横离开晁盖的庄子打算离开。刘唐或许是因为担心第一次见晁盖，就让晁盖破费了十两银子，害怕影响晁盖的印象，便出门打算用武力把钱拿回来，于是和雷横在路上大打出手。
此时的吴用则在一边看刘唐、雷横大战五十回合，眼见雷横打不过，才出门拉架。
这时吴用并不知道雷横身份，但做人情就是这样。如果雷横可以顺利打赢刘唐，吴用劝架是没意义的。回头说一句：雷都头好武艺！也就是了。但雷横如果快要打输了，吴用出马，就相当于救了雷横一命。
显然，吴用并非省油的灯。
等吴用问明情况，得知刘唐是“晁盖的外甥”，吴用就开始琢磨了：
晁盖我都是自幼结交，但有些事，便和我相议计较。他的亲眷相识，我都知道，不曾见有这个外甥。亦且年甲也不相登，必有些跷蹊。
事态未明，吴用只能找到晁盖，再做商议。雷横走后，吴用再次和晁盖密议，才知道刘唐身份和生辰纲的事。
正常情况下，吴用不可能不知道生辰纲特别不靠谱。举个例子说吧，如果马云跑过来和我说：“我现在打算做一笔大生意，需要200块钱，你出不出？”这样我只要确认对方是马云，钱肯定是要出的。但如果是路边乞丐这么跟我说呢？那就是诈骗了。
没错，同样的话，有钱人和没钱人说出来的分量，是不一样的。
所以，吴用为什么建议晁盖抢生辰纲呢？
（2）
每个人都希望自己今天过的会比昨天好，明天要过的比今天好。好汉尽管没有稳定的收入，但他们的想法和普通人一无二致。对吴用来说，他面临的环境是什么呢？
我们知道，在吴用是一个“学究”。这放在北宋的时代背景下，是个读书人都有机会当官。但吴用偏偏只有一个秀才身份，并没有功名。所以吴用的生存方式就只能以教书、给晁盖这类的有钱人当幕僚为生。这个身份，颇值得玩味。
对吴用来说，让自己生活变得更好最直接的方法，就是得到了当地人的重视。
像小说《白鹿原》里的朱先生，当地尊师重道，村里孩子都是先生教出来的，先生的地位自然水涨船高。如果再教出来一个举人，就更了不得了！——但晁盖每天只喜欢打熬筋骨，没娶老婆。
在这种情况下，吴用尽管能得到晁盖的重用，但吴用仅给晁盖当幕僚是没有任何前途的。
毕竟晁盖家里也有庄丁，吴用也不可能天天和晁盖在一起。离开晁盖，在东溪村，还有谁会把吴用当回事呢？三阮倒是可以，只不过三阮的经济实力，还不如晁盖呢。
所以，在和晁盖交往的时候，吴用和晁盖的立场，恰恰是完全对立的。这是生活中非常常见的场景，有点像小马过河，松鼠提的建议是对的，但根本不适合晁盖。
所以在听到生辰纲之后，吴用表态：
此一事却好，只是一件，人多做不得，人少又做不得。宅上空有许多庄客，一个也用不得。如今只有保正、刘兄、小生三人，这件事如何团弄?便是保正与刘兄十分了得，也担负不下。这段事须得七八个好汉方可，多也无用。
吴用首先否认了晁盖庄上的庄客。要不然晁盖真带着一群庄客起义了，还有吴用什么事？
随后，吴用再表示，如果只剩下晁盖和刘唐，这事人手也不够。
所以吴用的目的只有一个：
借助生辰纲的事，真正进入晁盖身边。
反正成功了，好处是大家的；失败了呢？吴用本来也一无所有，也不吃亏。
赌一把！
（3）
所以晁盖和吴用天然存在的身份差异，使得对吴用来说，只要晁盖产生任何冒险的想法，吴用都一定会把这件事落在实处，而不是告诉晁盖：此路不通。
同时，吴用的落地行为还必须要保持自己的参与感。至于是不是真的对晁盖有好处，很重要吗？至少对吴用没那么重要。
那晁盖还不得老老实实的当冤大头？
那么问题来了，对吴用言听计从的晁盖，会得到吴用的尊重吗？
当然不会。
晁盖能给吴用的，吴用根本不想要。当然，随后发生了一件大事，使得吴用彻底背离晁盖。后来随着宋江加入梁山，吴用也渐渐有意无意的和宋江“暗通款曲”，毕竟比起晁盖，一个更有判断力的人，更值得追随。
晁盖当然就被坑了。
