消去反应
消除反应是指使反应物分子失去两个基团(见基)或原子,从而提高其不饱和度的反应。
醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且与此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。
消去反应有两种情况,其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应,生成烯烃;另一个则是醇在浓 *** 的条件下生成烯烃。
注意:
1、消去反应是分解反应。消去反应为一个分子变为两个分子的反应,因而是分解反应。
2、消去反应是分子内进行的反应,分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。即,一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。
3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。
4、消去反应与加成反应互为逆向进行的反应,但若反应条件不同则不是可逆反应。
5、一般使用浓 *** 作催化剂,使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生消去反应时的温度控制,温度较低(140℃)时会生成副产物醚类,温度达到一定范围(170℃)时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应,因而能发生消去反应的醇类必须要有β-H原子。
6、如果羟基相连接的碳的邻位碳有多个,且都有氢原子,则消去有氢原子较少的邻位碳上的氢原子。
什么是消去反应呢?
消除反应又称脱去反应或是消去反应,是指一种有机化合物分子和其他物质反应,失去部分原子或官能基(称为离去基)的有机反应。消除反应发生后,生成反应的分子会产生多键,为不饱和有机化合物。消除反应可使反应物分子失去两个基团(见基)或原子,从而提高其不饱和度。
消除反应按失去的两个基团在分子中的相对位置进行分类,可分为以下三类:
1、β-消除
β-消除又称为1,2-消除,处于相邻原子上的两个基团失去后在这两个原子之间生成π键(见共价键)的反应。若相邻的两个原子都是碳原子,则会发生成烯消除反应。
2、α-消除
α-消除又称1,1-消除为同一原子上的两个基团失去后该原子形成不带电荷的低价结构(如卡宾或氮烯)的反应。
3、1,3-消除
1,3-消除为分别连在1,3-或更远的相对位置上的两个基团消除后得到环状产物的反应。这些反应也可看为分子内取代反应。
反应机理
1、E1消除
单分子消除反应(E1)反应物先电离,离去基团断裂下来,同时生成一个碳正离子,然后失去 β氢原子并生成π 键。反应分两步进行,决定速率这一步(决速步)只有反应物分子参加。故E1的速率与反应物的浓度成正比,与碱的浓度无关。[3]
2、E1CB消除
共轭碱单分子消除反应(E1CB)反应物先与碱作用,失去β氢原子,生成反应物的共轭碱碳负离子,然后从这个碳负离子失去离去基团并生成π键。在生成π键的步骤中只有共轭碱碳负离子参加。
E1CB也分两步进行,反应速率不仅与反应物浓度成正比,也与碱的浓度有关,其关系较复杂,在多数情况下也成正比。一般说来,只有β碳原子上连有硝基、羰基或氰基等足以稳定碳负离子的强吸电子基团的反应物,才能按E1CB机理进行反应。
3、E2消除
双分子消除反应(E2) 反应一步完成,离去基团的断裂、β氢原子与碱中和、π 键的生成三者协同进行(见协同反应),反应物和碱同时参加反应。E2的速率与反应物浓度和碱浓度都成正比。上述三种机理以E2最普遍,但并非所有E2都完全协同。
有些E2中,β氢的断裂稍先于离去基团的离去,情况在一定程度上与E1CB相似,称为“接近E1CB的E2”;
另一些E2的情况刚好相反,离去基团的离去稍先于β氢的断裂,在一定程度上与E1相似,称为“接近E1的E2”。一般的E1、“接近E1的E2”和典型的E2等反应都以发生扎伊采夫消除为主,而E1CB和“接近E1CB的E2”却以发生霍夫曼消除为主。
消去反应是什么
消去反应有三种:α-消去,β-消去和γ-消去
分享百科名片: 定义 α-消去指分子内同一个原子上失去两个基团,形成卡宾或氮烯的反应
β-消去指分子内两个相邻的原子上各失去一个基团,形成新的双键或叄键的反应
这也是最为普遍认识的消去反应
γ-消去指分子内两个不相邻的原子上各失去一个基团,最终形成环状化合物的反应
反应条件 醇类和卤代烃能发生消去反应
醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且与此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应
分子内脱水生成烯烃,实质上是消去反应
能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),就有利于消除反应
醇的反应活性:3°醇 > 2°醇 > 1°醇
醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-H易于消除而产生的,当有多种不同的β-H时,最容易消去的是含氢较少的β-C,因为能生成稳定烯烃
该规则称为Saytzeff规则
消去反应有两种情况,其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应,生成烯烃;另一个则是醇在浓 *** 的条件下生成烯烃
注意 1、消去反应是分解反应
消去反应为一个分子变为两个分子的反应,因而是分解反应
2、消去反应是分子内进行的反应,分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应
即,一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离
3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加
4、消去反应与加成反应互为逆向进行的反应,但若反应条件不同则不是可逆反应
例如:醇要发生消去反应,则必须是羟基相连的碳的相邻的碳上有氢原子才行
5
一般使用浓 *** 作催化剂,使醇类脱去羟基生成含双键的有机物
应注意的是醇发生消去反应时的温度控制,温度较低(140℃)时会生成副产物醚类,温度达到一定范围(170℃)时才会发生消去反应
消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应,因而能发生消去反应的醇类必须要有β-H原子
6
如果羟基相连接的碳的邻位碳有多个,且都有氢原子,则消去有氢原子较少的邻位碳上的氢原子
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什么是消去反应
有机化合物在适当的条件下,从一个分子脱去小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。其实质应该是有机物不饱和度升高的反应.
中学化学中主要涉及醇和卤代烃的消去反应
消去反应方程式
消去反应方程式:CH3CH2Cl+H2O==CH3CH2OH+HCl。消除反应又称脱去反应或是消去反应,是指一种有机化合物分子和其他物质反应,失去部分原子或官能基(称为离去基)的有机反应。消除反应发生后,生成反应的分子会产生多键,为不饱和有机化合物。
狭义上的有机化合物主要是指由碳元素、氢元素组成,一定是含碳的化合物,但是不包括碳的氧化物和硫化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、碳化物、碳硼烷、羰基金属、不含M-C键的金属有机配体配合物,部分金属有机化合物(含M-C键的物质)等主要在无机化学中研究的含碳物质。